Nakon što je Mo Williams objavio kako se povlači nakon svoje prve NBA titule, Cavaliersi su se otisnuli u potragu za jeftinim rješenjem za zamjenu Kyrie Irvingu. Naravno, napustio ih je Matthew Dellavedova zbog $10 milijuna godišnje što mu je ponuđeno u Milwaukee Bucksima, a onda su ostali samo na rookieju Kayu Felderu koji nije dovoljno dobar a ni dovoljno iskusan da bude neki legitiman back-up. Izbor je na kraju pao za bivšeg Pelikana Toneya Douglasa, koji je već sedam godina u NBA ligi. U tih sedam godina promijenio je šest timova i uvijek je imao istu ulogu drugog playmakera, što je baš ono što trebaju u Clevelandu.
Douglas je prošle godine imao 8.7 poena, 2.3 skoka i 2.6 asistencija u 21 minut na parketu za Pelicanse, a u karijeri je na ukupno 7.8 poena, 2.2 skoka i 2.3 asistencije. Iako je potpisan Douglas, očekuje se ipak još uvijek da će Felder imati svoje minute nakon što je omaleni razigravač puno toga pokazao tokom Ljetne lige.