Ray Allen je prije dolaska u NBA pohaðao sveuèilište Connecticut gdje je ostao zapamæen kao jedan od najboljih igraèa koji su nastupali za Huskiese. U tri sezone provedene na sveuèilištu postao je èlan prve petorke All-American i Košarkaš godine ’95. u SAD-u. Sveuèilište je napustio kao treæi strijelac u povijesti Connecticuta uz prosjek od 19 koševa po utakmici šutirajuæi trice gotovo 45 %.
Na jednom od najplodnijih draftova u NBA povijesti, onom 1996. godine, Allena 5. pickom biraju Wolvesi koji ga odmah mijenjaju u Milwaukee za Stephona Marburya. U sljedeæih nekoliko sezona Allen zajedno sa Samom Cassellom i Glenom Robinsonom èini ”Veliku trojku” Bucksa koji postaju jedna od najboljih momèadi na Istoku. Ray Allen postaje redoviti sudionik All-Star utakmice i jedan od najubojitijih šutera u NBA, a vrhunac uspjeha s Bucksima je nastup u finalu Istoka u sezoni 2000/01 kada ih zaustavljaju Sixersi predvoðeni Iversonom.
Dvije sezone kasnije Allen napušta Buckse koji su veæ rasformirali nekadašnju momèad i prelazi u Seattle u zamjenu za Garya Paytona i Desmonda Masona. U dresu Sonicsa Allen postaje neprikosnoveni voða momèadi i pokazuje svu raskoš svog talenta. Iz sezone u sezonu diže svoj prosjek koševa do konaènih 26,4 u sezoni 2006/07, postavlja èitav niz osobnih rekorda, sudjeluje na All-Star susretima i ulazi u drugu petorku lige. Na momèadskom planu, zajedno s Rashardom Lewisom, predvodi Sonicse do neoèekivanog uspjeha i plasmana u polufinale Zapada 2005. godine, ali slabašna momèad ne zadovoljava Allenove ambicije. 2007. godine prelazi u Boston Celticse u zamjenu za Delontea Westa, Wallya Szczerbiaka i 5. pick Jeffa Greena.
Dolaskom u Celticse po drugi put postaje èlanom ”Velike trojke’‘, ali ovaj put s puno više uspjeha. U finalu protiv Lakersa Allen je jedan od najboljih igraèa i s 22 trice uvjerljivo obara dotadašnji rekord za finalnu seriju. Celticsi osvajaju još jedan naslov, a Allen napokon dolazi do najvrjednijeg trofeja. U prošloj sezoni je još za nijansu poboljšao svoju igru, posebno u playoffu, ali ozljedama izmuèeni Celticsi su preslabi za još jedan pohod na prsten.
U sljedeæim sezonama Allen æe i dalje biti najveæa opasnost u dresu Celticsa izvan linije 7,24 i zajedno s Garnettom i Pierceom pokušat æe u Boston donijeti još koji naslov prvaka. Na individualnom planu ostaje mu da prestigne legendarnog Reggieja Millera, koji mu još uvijek bježi za 200-tinjak pogoðenih trica, te tako i službeno postane najbolji šuter za tricu u povijesti NBA lige. Titulu za najelegantniji izbaèaj na šutu veæ je odavno osvojio.
Ray Allen (Boston Celtics):
Utakmice – 956
Koševi – 20.8
Skokovi – 4.4
Asistencije – 3.8