Charles Barkley poznat je po svojim ludim izjavama i komentarima, a mnogi zaboravljaju njegove probleme s kockanjem koje je imao u prošlosti.
Gostujuću u emisiji “In depth with Graham Bensinger” Chuck otkrivao kako je kockajući par puta čak osvojio po milijun dolara u jednom danu.
“Pobjeđivanje može biti dar, ali i kletva jer vam daje sjajan osjećaj.” – kaže Chuck.
No, sve se to pretvori u prokletstvo. Barkley je otkrio kako je barem desetak puta znao gubiti po milijun dolara čime se dolazi do zaključka da je najmanje na kocki izgubio 20 milijuna dolara.
Barkley je na kraju priznao da je trebao poslušati svoje prijatelje koji su mu govorili da odustane od igranja u trenutku pobjeđivanja, ali on je nastavio igrati dok ga to nije koštalo 20 milijuna.