J.R.Smith je postao slobodan igrač nakon što su Cavsi odlučili kako im usluge ovog ekscentričnog bek šutera više nisu potrebne, a njegova budućnost u NBA ligi bi mogla postati veoma upitna.
J.R. je član Cavsa od 2015. godine, a treba napomenuti kako je u sezoni 11./12. Smith igrao u Kini, točnije Zhejiang Golden Bullsima. Upravo bi kineska liga mogla postati nova destinacija za ovog 33-godišnjaka kojeg je oduvijek pratio glas „bad boya“ iako je bez sumnje ovdje riječ o jednom jako dobrom šuteru koji je nekada znao ostaviti bez teksta cijelu NBA ligu svojim fantastičnim zakucavanjima.
2013. godine dok je igrao za New Yor Knickse J.R. je osvojio nagradu za najboljeg šestog igrača, a 2016. godine stigao je sa Cavsima do svoje jedine titule NBA prvaka u nezaboravnom finalu u kojem su Cavsi gubili 3-1 od GSW-a, ali su se u konačnici uspjeli vratiti te osigurati si prvu titulu u povijesti kluba.
Ostat će zapamćena i ona „J.R.-ovska“ reakcija u prvoj utakmici finala 2018. godine nakon koje su Cavsi izgubili utakmicu, te je slika u kojoj LeBron James prstom pokazuje J.R.-u prema košu GSW-a jedna od najboljih fotografija u svijetu sporta posljednjih godina.
Ovaj potez i nije toliko iznenađujući budući da Cavsi žele otići u potpuni rebuilding, te svoju momčad graditi oko Colina Sextona, Dariusa Garlanda i Dylana Windlera, a jedini old timer u ovoj momčadi mogao bi ostati Kevin Love budući da ova iskusna četvorka ima ogroman ugovor kojeg će se teško riješiti.