Po prvi put u svojoj karijeri DeMar DeRozan će biti free agent. Otkako je bio izabran kao 9. pick na draftu, DeMar je svoju cijelu karijeru proveo u Torontu. Kroz tih 7 sezona DeRozan je postao jedan od Torontovih najvažnijih igrača. Ova sezona nije drukčija jer DeMar predvodi ekipu u zabijenim koševima po utakmici, 23,4 s 44,7%. Izabran je i za All-Star utakmicu. O uspjehu njega i njegove ekipe govori i omjer 35-17 što ih stavlja na drugo mjesto u istočnoj konferenciji.
DeMar je prokomentira cijelu ovu free agent situaciju rekavši kako će drugim timovima biti jako teško dovesti ga. Rekao je da je Toronto za njega uvijek bio dom i da nikad nije razmišljao drugačije te da mu je cilj bio dovesti ekipu do pozicije u kojoj se trenutno nalazi. Unatoč takvim komentarima, ipak se spominju ekipe koje bi mogle dovesti DeRozana, a prvi na listi su LA Lakersi koji mu planiraju ponuditi max ugovor. S obzirom na očajnu situaciju u kojoj se jezerčani nalaze, DeMar bi im dobro došao kao igrač oko kojeg bi s D’Angelom Russellom izgradili ekipu.
Sve je to prokomentirao i DeRozanov suigrač Kyle Lowry koji je rekao da će Toronto moći potpisati DeRozana. Rekao je da neće stavljati nikakav pritisak na DeMara te da mu neće davati nikakve savjete. Pustit će ga da sam odluči, ali se nada da će ta odluka pasti na Toronto.
Iako to izgleda skoro pa nemoguće, u slučaju da se DeRozan ipak odluči za neki drugi klub Toronto bi najprije našao zamjenu u Terrenceu Rossu koji ove sezone ubacuje po 9,2 koša po utakmici s 24 minute provedene na parketu.