Nekoliko NBA novinara misle da bi Jerry Stackhouse uskoro mogao postati predmet pregovora za mjesto glavnog trenera u nekoj od NBA momčadi. Sam Jerry ne bi imao ništa protiv da postane glavni trener neke momčadi. Navodno, nije želi odmah nakon igračke karijere postati glavni trener, jer je uvidio s kojim se problemima susreo Derek Fisher.
Proveo je 18 sezona u NBA karijeri. Igrao je za Philadelphia Sixerse, Detroit Pistonse, Washington Wizardse (dvije godine bio suigrač sa slavnim Michaelom Jordanom), Dallas Maverickse, Milwaukee Buckse, Miami Heat, Atlanta Hawkse i Brooklyn Netse da bi zadnjih godina bio je de facto igrač koji se sve više zanimao za trenerski poziv.
Nakon završetka NBA karijere, proveo je nekoliko godina kao TV analitičar u Detroitu, a prošle sezone Stackhouse je proveo kao pomoćni trener u Toronto Raptorsima, i vodio je kao prvi trener njihovu filijalu u NBDL ligi Toronto 905 do scorea 37-11.Također, tijekom zadnjeg ljeta je bio na Tim Grgurich trening kampu i postao poznat kao trener koji posjeduje snažnu radnu etiku.
Postoji nekoliko kandidata koji bi mogli dobiti otkaz nakon završetka ove sezone (Fred Hoiberg, Jeff Hornacek, Frank Vogel, Alvin Gentry) te možemo očekivati da će jedan od kandidata kao njihov nasljednik biti i Jerry Stackhouse.