Masai Ujiri i Toronto Raptorsi su u završnoj fazi pregovora oko produženja ugovora. Ujiri je u svibnju 2013. godine došao u Toronto, te je potpisao ugovor na pet sezona za ukupno 15 milijuna dolara.
Trenutno Ujiri ima još dvije godine ugovora, ali su odlični rezultati Raptorsa u posljednje tri sezone potaknuli upravu da već sada žele novim ugovorom “zavezati” rođenog Nigerijca. Najveći osobnih uspjeh je imao u sezoni 2012./13. kada je izabran za Executive of the Year, a tada je bio GM Denver Nuggetsa.
Raptorsi su pod njegovim vodstvom svaku sezonu završili na prvom mjestu u diviziji, dok su prošlu godine prvi put igrali u finalu konferencije i ostvarili su 56 pobjeda što je novi rekord Raptors franšize.