Wesley Matthews igrao je možda i najbolju svoju sezonu u NBA ligi prije nego što ju je završio ranije zbog ozljede Ahilove tetive, koju je doživio trećeg ožujka protiv Dallas Mavericksa. U ovoj sezoni postavio je rekord Portlanda za pogođene trice kada je sredinom siječnja na toj listi preskočio Terrya Portera (Porter imao 773 trice, Matthews sada ima 826), a na All-Star vikendu učestvovao je u takmičenju šutiranja trica gdje je ipak na kraju pobjedu odnio Steph Curry.
Iako skraćena, sezona za Matthewsa je bila izuzetno uspješna a sezona tako uspješna nije mogla doći u bolje vrijeme s obzirom da je popularnom Iron Manu istekao ugovor potpisan u lipnju 2010. Tada je potpisao sa Portlandom na pet godina ugovor vrijedan $35 milijuna, a sada očekuje mnogo bolji ugovor. Njegova potraživanja, kako se nagađa, iznose oko $15 milijuna za jednu sezonu što je sasvim očekivano s obzirom na par dobrih sezona uvezanih u dresu Blazersa.
Radi se o neograničenom slobodnom igraču što znači da su drugi timovi slobodni od prvog srpnja da mu ponude bilo kakav ugovor, a Portland to ne bi mogao izjednačiti, ali ostanak se ipak očekuje. Osim Matthewsa, slobodni igrači postaju i Arron Afflalo, Steve Blake, Alonzo Gee, Robin Lopez, Dorell Wright, Joel Freeland i vjerovatno najveća zvijezda na rosteru, LaMarcus Aldridge za kojeg se nagađa prelazak u Texas, točnije ili u Dallas ili u San Antonio.