Bucksi su u sezonu ušli s jednim ciljem, ulazak u doigravanje. Vodio ih je trener Scott Skiles kojemu je ovo bila zadnja godina petogodišnjeg ugovora s nekoliko jako zanimljivih igrača u ekipi od kojih su se najviše isticali Brandon Jennings i Monta Ellis.
Najveće pitanje bilo je kako mogu koegzistirati Ellis i Jennings jer su u prošloj sezoni zajedno odigrali 350 minuta u kojima su ekipu ostavili u minusu od ukupno 27 poena. Tijekom ljeta nisu napravili niti jednu razmjenu, ali su potpisali višegodišnji ugovor s visokim krilom Ersanom Ilyasovom na 5 godina za 40 milijuna dolara. Putem drafta izabrali su 211 centimetara visokog Johna Hensona kao 14 izbor sa sveučilišta North Carolina, te šutera Dorona Lamba kao 42. izbor sa sveučilišta Kentucky. Jedini problem na ulazu u sezonu predstavljala im je ozljeda Luc Richard Mbah a Moutea jer im je on bio najbolji obrambeni igrač u ekipi.
Sezonu su započeli odlično s dvije pobjede. U prvoj utakmici su gostovali kod Celticsa, te su predvođeni Jenningsom koji je ubilježio 21 poen, 13 asistencija i 6 ukradenih lopti ostvarili pobjedu. Trener Skiles se odlučio u sezonu krenuti s petorkom Brandon Jennings – Monta Ellis – Tobias Harris – Ersan Ilyasova – Samuel Dalembert. Igrali su jako dobro, te su u prvih deset utakmica ostvarili šest pobjeda u kojima su prosječno zabijali 100 poena, a protivnicima su dozvoljavali 99,5 poena u prosjeku. Najbolju utakmicu u 11. mjesecu su prikazali na gostovanju protiv Bullsa.
Prva petorka im je igrala katastrofalno te su doveli svoju ekipu u minus od 27 poena 3 minute prije kraja treće četvrtine. Tada na snagu stupa druga petorka predvođena Ilyasovom (10 poena u zadnjoj četvrtini), Ekpeom Udohom i Benom Udrihom koja prvo smanjuje rezultat na minus 17 na kraju treće četvrtine, te odličnom zadnjom četvrtinom u potpunosti preokreću rezultat i pobjeđuju s 93:92. Tijekom tog razdoblja trener Skiles je isprobavao različite petorke jer je Ilyasova bio u jako lošoj formi. Prosječno je bilježio 6,7 poena uz 35% šuta, te 21% za tri poena.
Početkom prosinca zadivio nas je jedan igrač Bucksa, Larry Sanders. On je pokazao svoju fenomenalnu sposobnost čuvanja obruča i osjećaja za blokadu, te je trener Skiles u utakmici protiv Spursa odlučio nagraditi igrača ulaskom u startnu petorku. Nažalost, Sanders je reagirao jako loše i za 17 minuta je napravio pet prekršaja, te je uz Ellisa i Jenningsa (zajedno šutirali 10/34) bio glavni krivac za poraz. Skiles je i dalje vjerovao u njega i ostavio ga je u prvoj petorci, a Bucksi su zaredali s najdužim nizom od četiri pobjede u ovoj sezoni. Predvodio ih je Ellis s prosjekom od 21,7 poena i 6,3 asistencije. Niz je stao porazom 111:85 od Clippersa, te su iduće utakmice igrali promjenjivo.
Kraj godine im je donio krizu rezultata i doživjeli su četiri uzastopna poraza. No to nije bio najveći šok za ekipu jer je trener Skiles dao ostavku 8. siječnja nakon 32 utakmice i omjera 16-16. On je s Bucksima ostvario omjer 162-182, a vodio ih je sezone 2009/10 u doigravanju kada su u prvom krugu ispali od Hawksa nakon sedam utakmica. Njegov nasljednik je pomoćni trener Jim Boylan. Odlično su krenuli i ostvarili su sedam pobjeda u idućih 11 utakmica, a trener Boylan je imao jasnu rotaciju, a startnu petorku su činili Jennings – Ellis – Mbah a Moute – Ilyasova – Sanders. Dvije najupečatljivije pobjede u toj pozitivnoj seriji su bile na gostovanju kod Bullsa i Blazersa, a najzaslužniji za pobjede bio je Jennings s rekordom sezone od 35 poena Bullsima i 30 poena Blazersima.
Ovaj odličan niz ih je doveo do omjera 24-19, no i dalje su imali problema s obranom jer su primali 100 poena u prosjeku. Kao i većina napada u NBA ligi oni su se također dosta oslanjali na sve vrste pick akcija, a kao najučinkovitija se pokazala pick and pop akcija Ellisa s Ilyasovom koji bi se izvlačio na tricu ili bi Ellis koristio ulaz prema košu što mu je jedan od najjačih oružja koje realizira sa 63% uspješnosti. Kako smo se bližili All-Star susretu tako je bilo sve više špekulacija oko moguće razmjene i potpisa novih igrača, te su Bucksi na kraju prijelaznog roka dogovorili razmjenu s ekipom Magica. Buckse su napustili Udrih, Harris i rookie Lamb, a došli su Gustavo Ayon, Ish Smith i fenomenalni šuter J.J. Redick.
Ekipa Bucksa je u tom trenutku bila u lošoj seriji jer su doživjeli osam poraza u deset utakmica. Trener Boylan je znao što dobiva s Redickom i koristio ga je kao šestog igrača na obje šuterske pozicije, te je za njega napravio nekoliko napadačkih akcija (blokove Sandersa i Moutea ili Danielsa za šut s poludistance ili tricu iz kuta). Momčad ostvaruje pozitivnu razliku kada je Redick na terenu, te na 100 posjeda zabijaju 110 poena, a dopuštaju 108,9 poena, te se postotak šuta penje s 47,4% na 51%. Petorka s kojom je najčešće Redick bio na terenu je Jennings – Ellis – Ilyasova –
Nažalost njihovih navijača ovaj odličan niz su upropastili u prošlih šest utakmica jer su doživjeli čak pet poraza i trenutno su na omjeru 35-37, a ekipa Boston Celticsa je na sedmom mjestu s omjerom 38-35. Bucksi će ih teško uhvatiti jer u posljednjih deset utakmica imaju šest gostovanja (Knicksi, Heat, Magic, Hawks, Bobcats, Thunder) i četiri domaće utakmice (Bobcats, Timberwolves, Raptors, Nuggets). Celticsi s druge strane imaju puno lakši raspored u zadnjih devet utakmica (pet domaćih i četiri gostujuće) i igraju protiv šest ekipa s učinkom manjim od 50%. Prateći ovogodišnje nastupe Bucksa možemo očekivati pet do šest pobjeda što znači borbu s ekipom Miami Heata u prvoj rundi doigravanja.