Kako javlja Adrian Wojnarowski, momčad iz uvijek sunčane Floride, Orlando Magic odlučili su zaposliti Petea D`Alessandra na mjestu pomoćnika GM-a.
D`Alessandro je radio kao pomoćnik GM-a u Golden State Warriorsima od 2004-2010. godine, a od ljeta 2010. godine do ljeta 2013. godine je bio pomoćnik GM-a Denver Nuggetsa Masaia Ujiria.
Ljeta 2013. godine ga novi vlasnik Kingsa Vivek Ranadive postavlja za glavnog GM-a Kingsa gdje se zadržao samo dvije godine i na tom mjestu ga je naslijedio Vlade Divac.
Poslije Kingsa, D`Alessandro se po drugi put vratio u Denver i bio također pomoćnik njihovog GM-a.
Nakon još jedne razočaravajuće sezone (pete uzastopne) bez playoffa, Orlando Magic se odlučio za promjene na rukovodećim mjestima. Tako su kao vođu košarkaških operacija postavili Jeffa Weltmana, a Johna Hammonda kao glavnog GM-a, a sad su kao što smo rekli Petea D`Alessandra postavili za pomoćnika Hammondu.